Пора переписывать учебники: химики нарушили 100-летнее правило

Ученые Калифорнийского университета обнаружили неточность в фундаментальном правиле органической химии, которое существует уже 100 лет — оно просто не соответствует действительности.

Органические молекулы, состоящие в основном из углерода, характеризуются особой формой и расположением атомов. Молекулы, известные как олефины, имеют двойные связи, или алкены, между двумя атомами углерода. Атомы и все, что с ними связано, обычно лежат в одной трехмерной плоскости. Молекулы, которые отклоняются от этой геометрии, встречаются редко, пишет Phys.org.

Правило, о котором идет речь, известно в учебниках как правило Бредта. Оно было опубликовано в 1924 году и гласит, что молекулы не могут иметь двойную углерод-углеродную связь в кольцевом соединении мостиковой бициклической молекулы. Двойная связь в таких структурах имела бы искаженные, скрученные геометрические формы, которые отличаются от жесткой геометрии алкенов, описываемой в учебниках.

Олефины полезны в фармацевтических исследованиях, но правило Бредта ограничивает количество синтетических молекул, которые ученые могут представить себе для их получения, и препятствует возможному применению их в разработке лекарств.

Ученые Калифорнийского университета описали, как получить несколько видов молекул, которые нарушают правило Бредта — антибредтовские олефины (АБО). Работа специалистов поможет химикам найти практические способы их получения и использования в реакциях.